建安初年，汉献帝把都城迁到了许都（今许昌）。为了寻求发展的机会，祢衡从荆州来到人文荟萃的许都后，为求进用，曾写好了一封自荐书，打算毛遂自荐。但因为看不起任何人，结果自荐书装在口袋里，字迹都磨损得看不清楚了，也没派上用场。
当时许都是东汉王朝的都城，名流云集，人才济济，当世名士有很多都集中在这里，但自视甚高的祢衡一个也看不上眼。有人劝他结交司马朗，他却很刻薄地挖苦说： “我怎么能跟杀猪卖酒的人在一起！”又劝他参拜尚书令苟或和荡寇将军赵稚长，他回答道： “荀某白长了一副好相貌，如果吊丧，可借他的面孔用一下；赵某是酒囊饭袋，只好叫他去监厨请客。”后来，祢衡终于结交了两位朋友，一位是孔子的后代孔融，另一位是官宦子弟杨修。可能是才气学问相当并且气味相投的原因，他们三位不仅比较谈得来，而且相互之间还曾有过肉麻的吹捧，如孔融称祢衡是“颜回不死”，祢衡称孔融是“仲尼复生”。
孔融于是把祢衡推荐给曹操，希望曹操能够任用祢衡。
谁知祢衡却不领情。他不但托病不见曹操，而且出言不逊，把曹操臭骂了一顿。