20世纪初,美国莱特兄弟发明了人类历史上第一架飞机,引起了阿诺德的极大兴趣。1911年,阿诺德报名去俄亥俄州的代顿,向莱特兄弟学习飞行。其间,阿诺德潜心学习,积累3小时48分钟的飞行经验,成为美国陆军的首批飞行员之一。第二年6月2日,阿诺德驾驶“佰吉斯—赖特”飞机,创下了6540英尺的世界飞行最高纪录,轰动了世界,被授予胜利勋章。
不久,阿诺德因飞行事故,被禁飞4年,并再次被派到菲律宾服役。这对热爱飞行的阿诺德是个沉重的打击。然而,阿诺德在菲律宾遇到了后来成为美国陆军参谋长的乔治·马歇尔,得到了后者的赏识。1916年阿诺德回国后,再次转入飞行部队,并晋升为上尉。
美国参加第一次世界大战时,阿诺德曾受命到巴拿马指挥一支飞行部队,但不久又回到华盛顿的陆军航空兵总部任职,未能奔赴欧洲战场。